遊び心に火をつけろ ー ITとエンタメの両輪で挑戦を続けるKeep Rollingの流儀
Keep Rolling株式会社は、SES事業を中心に、ゲーム・eスポーツ関連事業、情シス支援サービス「ちょこっと情シス」など、ITとエンターテインメントの両領域で事業を展開しています。「遊び心に火をつけろ！」をスローガンに掲げ、AI活用や資格取得支援など、エンジニアが挑戦し続けられる環境づくりにも力を注いでいます。
本記事では、代表取締役の島田氏に、起業の経緯や事業の特色、業界への想い、そして未来の展望についてお話を伺いました。

ー起業の経緯ー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　島田氏のキャリアの原点は、フリーランスのエンジニアとして技術の現場に立っていたことにあります。結婚を機に定職に就くことを決意し、SES業界へ営業として飛び込みました。技術の知識を持った営業として経験を重ね、やがて上場企業グループ会社の代表を任されるまでになります。転機となったのは、その会社を退職したときのことでした。

島田氏：「辞めることを伝えるために、近しい従業員に一人ずつ会いに行ったんです。私が辞めたら一緒に辞めてしまう子が多かったので、どちらかというと引き止めのつもりでした。ところが逆に、何名かから『なんで1人だけ逃げてるんだ、早く会社を立てろ』と、ケツを叩かれまして(笑)。それで立ち上げたのが今の会社です。」　　　　　　　

独立を計画していたわけではなく、背中を押してくれたのはともに働いてきた仲間たち。退職からわずか1ヶ月足らずで会社を設立し、Keep Rollingは走り出しました。

ー会社の特色ー
Keep Rollingの事業の中心はSESですが、大きな特色となっているのが、ゲーム・eスポーツ領域への幅広い取り組みです。ゲーム開発支援に加え、eスポーツ大会の運営を裏方として支え、さらに若手eスポーツ選手2名のスポンサーも務めています。また、専任の情シス担当がいない企業のITの困りごとをまるごと支援するアウトソーシングサービス「ちょこっと情シス」も展開しています。社内の環境づくりにおいて特徴的なのが、AI活用への徹底した投資です。

島田氏：「社内のAIはClaudeに統一していて、全社員がAIの教育を受けています。開発メンバーや内勤メンバーには全員Claudeを持たせて、Claude Codeで日々学んでもらっている状態です。お客様にも『うちはAIを使って開発します』と宣言してやらせていただいています。」

さらに、資格手当の手厚さも際立っています。対象となる資格は100種類以上。受験料の会社負担に加えて、取得した資格1つにつき毎月5,000円の手当が支給されます。

 島田氏：「10個以上取っている社員もいるので、その子は毎月5万円の手当がついていることになりますね。資格を取りやすくするための自社特化のeラーニングも、いま作っているところです。」

ー苦労したエピソードー
順風満帆に見える歩みですが、苦労を尋ねると「まさに今、一番苦労しているところです」と島田氏は率直に語ります。

島田氏：「2期目は正直、厳しい時期でした。お付き合いしている企業さんと自社の技術者とのマッチングがうまくいかず、立ち上げ2年目でまだ領域が狭かったことが大きかったと思います。そこをどんどん広げていく努力を続けて、やっと目処がついてきたところです。」

打開策となったのが、独自の営業体制の構築です。他社の営業担当者やフリーランスの営業パーソンに「営業代行」という形で協力してもらう仕組みをつくり、現在は約10社・10名規模のパートナーとともに営業活動を展開。苦しい状況を乗り越え、3期目の飛躍に向けた土台を固めつつあります。

ー将来の展望ー
Keep Rollingが掲げる目標は明確です。設立5年目までに、現在約50名の体制を100名規模へ。そして現在9割を占めるSESの売上比率を、3年以内に「SES6割・その他事業4割」の構図へ変えていくことです。

島田氏：「受託開発も本格的に動き始めました。『AIを使って開発します』と宣言していることで、好意的に受け止めてくださるエンドユーザー様からお声がけをいただけています。ここを起爆剤にしていきたいですね。それから、ゲーム作りにも取り組んでいくので、どうヒットさせていくかも含めて挑戦していきます。」

さらに2026年7月には、キャラクターデザインやWeb制作、3Dモデリングまで手がけるデザイン事業を新たにスタート。「やりたいことがたくさんありすぎるんです」と笑う島田氏の言葉どおり、Keep Rollingの挑戦は広がり続けています。

ー業界へのメッセージー
最後に、島田氏から業界の皆さんへのメッセージです。

島田氏：「SESの一番の魅力は、いろいろなチャレンジができることだと思っています。1つの会社の中だけで働いていると、スキルを伸ばさないままキャリアを終えてしまう人が多いのが現実です。若いうちから多様な現場で経験を積める環境があるのなら、SESは間違いなくプラスになる。ぜひ自分のスキルのために、チャレンジしてほしいですね。」

そして、営業職に対しても熱いエールを送ります。

島田氏：「この業界の営業は、単なる物売りではありません。エンジニアと連携して、クロージングまで自分で完結できるようになれば、それはもう一流の営業です。お客様から決裁を任せてもらえるだけの信頼を築ける、そんな一流の営業を目指してほしいと思います。」
 

挑戦する人の遊び心に火をつける。Keep Rollingの歩みは、これからも止まりません。

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https://keep-rolling.jp/